저자 제니퍼 로몰리니는 남다른 환경에서 자란 저자는 아웃사이더 기질을 타고났다. 술과 약물에 취해 대학을 중퇴하고 미국의 여러 도시를 전전하며 웨이트리스로 일하던 그는, 27세에 이혼 후 철저히 혼자가 되고 나서야 자신의 일과 삶에 대해 진지하게 생각해보게 되었다. 

미디어, 언론 분야에서 커리어를 쌓기로 결심한 저자는, 웨이트리스 일을 풀타임으로 소화하며 다시 대학에 들어가 학업을 마쳤고, 이후 스물세 번의 면접 끝에 뉴욕 미디어 업계에 첫발을 디뎠다. 그러나 운명의 장난처럼 뉴욕에서 보낸 첫 2년 동안 입사한 직장 세 군데가 모두 망했다. 상태가 엉망인 아파트를 전전하며 생활고에 시달릴 수밖에 없었고, 모든 걸 포기하고 다시 웨이트리스로 돌아가는 게 나을 것 같았다. 그런데 마지막으로 도전한 잡지 ‘팩트 체크’ 업무를 프리랜서로 이어가게 되면서 꿈을 접지 않을 수 있었다. 

팩트 체킹은 곧 생계를 책임지는 본업이 되었다. 밤에는 부업으로 사보 기사는 물론이고 광고면 글쓰기까지 닥치는 대로 글을 썼다. 그러던 어느 날, 당시 뉴욕에서 유행하던 ‘마음 수양’ 관련 칼럼 연재 기회를 얻었다. 능력을 발휘해 정규직 에디터로 채용되었고, 이후 패션 매거진 회사로부터 스카웃 받아 본격적으로 커리어를 발전시킬 수 있었다. 

《럭키Lucky》 매거진에서 부편집장 자리까지 올랐고, 이후 배우 조이 데이셔넬Zooey Deschanel이 설립한 라이프스타일 온라인매거진 기업 ‘헬로기글스HelloGiggles’에 편집장으로 합류하여 부대표 직위까지 승진했다. 최근까지 드라마 작가이자 제작가인 숀다 라임스Shonda Rhimes가 창립한 웹미디어 사이트 숀다랜드닷컴의 최고 콘텐츠 책임자CCO를 맡았다. 현재 디지털미디어 전략가로 활동하며, 《뉴욕 타임스》와 《레니 레터Lenny Letter》 등에 글을 기고하고 있다.
 

제니퍼 로몰리니는 대학 중퇴자, 무일푼, 스물일곱 살의 이혼녀 상태에서 커리어를 시작했지만 10여 년 만에 뉴욕 미디어계의 보스 자리 편집장, 편집 총괄이사, 부사장를 꿰찼다. 그녀는 인생의 첫 28년을 어리석게 허비했다고 고백한다. 약에 취해 살다가 결국 대학을 중퇴하고 웨이트리스 일을 시작했다.

대부분의 사람들이 진지한 연애를 해보지도 않았을 나이에 이혼했다. 그 당시 은행 계좌에는 100달러도 채 안 되는 돈만 남아 있었다. 『학벌도 인맥도 사회성도 없는 아웃사이더의 성공 노트』는 바로 그다음, 매우 불리한 상황 속에서 두려움을 이겨내고 자신이 진짜 원하는 일을 좇기 시작한 이후의 이야기를 담은 책이다. 

저자는 자기 길을 찾으려 할 때는 무엇보다 ‘나쁜 감정’에 주시하라고 조언한다. 슬픔과 불안의 감정을 마주하면서 나를 가장 화나게 하는 것이 무엇인지, 가장 큰 질투를 자극하는 것은 무엇인지, 속이 부글거릴 정도로 간절히 원하는 것은 무엇인지 파헤쳐보면 진정으로 하고자 하는 일을 찾을 수 있다는 것이다.

그리고 일단 그것을 찾았다면, 나이든 학력이든 돈이든 그 어떤 장애에도 주저하지 말고 도전하라고 설득한다. 일하는 데 평생 약 9천 시간의 시간을 쏟는데, 그 길고 긴 시간 동안 진정 원하는 일을 할 수 있다면 그것만큼 가치 있는 건 없다고 말이다. 미디어, 언론 분야에서 커리어를 쌓기로 결심한 저자는, 웨이트리스 일을 풀타임으로 소화하며 다시 대학에 들어가 학업을 마쳤고, 이후 스물세 번의 면접 끝에 뉴욕 미디어 업계에 첫발을 디뎠다. 

도전 끝에 원하던 기회를 얻었다고 해서 순식간에 꿈이 실현되는 것은 아니다. 특히 사교를 위한 의미 없는 가벼운 대화에 몸서리치거나, 미팅에만 가면 두드러기가 날 것 같고, 이메일 한 통 쓰는 데 단어를 너무 고르고 골라 오랜 시간을 허비하는, 사회적 관계 맺기에 서투른 아웃사이더 같은 사람들에게는 말이다.

그렇다고 그들 모두가 시를 쓰거나 도자기를 빚는 등 예술 계통의 비주류 직업에 종사해야 하는 걸까? 비즈니스 세계에서 높은 자리는 하나같이 ‘주류’가 차지하고 있지만, 저자는 아웃사이더라도 자기 성향을 바꾸지 않고서도 업계에서 충분히 성공할 수 있다고 말한다. 오히려 그들의 예민함과 독특함은 사회생활에서 ‘독’이 아니라 ‘득’이 될 수 있고, 그 ‘다름’이 그들을 특별하게 만들어줄 것이라고 말이다. 

물론 저자는 본인을 포함한 “당신과 당신이 아는 거의 모든 아웃사이더들에겐 실수와 불행한 사고가 끊이지 않을 것”이라고 장담한다. 그러나 한 발짝 떨어져서 바라보면 그런 것들은 커리어 측면에서 크게 문제 되지 않는다. 오히려 어떻게 극복하느냐에 따라 득이 될 수도 있다.

생방송 첫 출연을 앞두고 잔뜩 긴장해 실크 블라우스를 적실 정도로 ‘겨땀’을 흘리는 바람에 스태프들이 양팔에 매달려 드라이기로 겨드랑이를 말려야 했지만, 그 우스꽝스러운 상황에 본인이 먼저 웃음을 터뜨려 방송 현장 분위기를 더욱 부드럽게 만든 사건처럼 말이다. 멋지고 완벽한 인조인간이 되려고 노력하기보다는, 오히려 당신의 아웃사이더 기질을 온전히 보여주며 일에 열중하라고 저자는 조언한다. 

이 책에는 또한 저자가 사회생활을 통해 몸소 터득한 실용적인 지침들로 가득하다. 이력서에 관한 진짜 진실, 싫어도 피할 수 없는 네트워킹의 어색함을 극복하는 방법, 치열한 사내 정치에 현명하게 대처하는 방법, 커리어 상승을 위한 이직의 완벽한 타이밍, 팀장이 처음인 사람들을 위한 조언 등 커리어를 이제 막 시작하려는 사회 초년생, 한창 본인의 진로를 개척하고 있는 경력자 모두에게 유용한 팁을 제공한다. 

그래서 회사 팀워크 날만 되면 ‘지구로 떨어진 외계인’ 같은 기분이 들고, 업무 미팅에서는 사람 울렁증으로 두드러기가 날 것 같던 제니퍼 로몰리니는 조직에서 어느 위치까지 오를 수 있었을까? 그녀는 자신과 같은 아웃사이더도 결국 한 기업의 부사장직에까지 올랐다며, 자기다움을 잃지 말고 있는 그대로의 모습으로 프로페셔널한 직업인이 되라고 격려한다.

『학벌도 인맥도 사회성도 없는 아웃사이더의 성공 노트』는 여느 자기계발서처럼 자신감 넘치고 노련하며, 오점 한 점 없는 완벽한 태도를 요구하지 않는다. 그 대신 만족스럽게 돈을 버는 동시에 계속해서 아웃사이더로 살아갈 수 있도록, 즉, 원하는 일을 실현하되 자신을 잃지 않는 법을 제시하는 책이다.